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褚遂良是“初唐四大书法家”之一。他也是朝廷重臣，唐太宗李世民临死时，授予他托孤重任。然而，在艺术上取得了非凡成就的他，在政治上却经历了大起大落，最后客死他乡，过了100年后，他的忠诚才得到认可。

褚遂良不但学识渊博，性格也极为耿直，敢于坚持原则，有时连唐太宗的面子也不给。褚遂良成为托孤之臣，是因为他是李治最强有力的维护者。前太子李承干因罪被废黜，朝臣多认为九皇子晋王李治仁厚，是太子的不二人选，但唐太宗更喜欢四皇子魏王李泰。有一天，他对近臣说：“昨天青雀(李泰的小名)投入我的怀抱说：‘我到今天才得以成为陛下最亲近的儿子，此为我再生之日。我只有一个儿子，百年之后，一定为陛下杀了他，把王位传给晋王。’父子的伦理，原应当是天性，我见他这样，非常垂怜他。”

大家听了，面面相觑，都没说什么，唯独褚遂良走上前说：“您也是君王。哪有执掌政权的君王，杀死自己的儿子，传位给兄弟的道理呢？”唐太宗幡然醒悟，当天立李治为皇太子。

李治即位后，对褚遂良非常感激，封其为河南县公，第二年又升为河南郡公。永徽四年(653年)，褚遂良被拜为尚书右仆射(相当于宰相)，执掌朝政大权。然而李治做梦也想不到，因为立皇后的问题，褚遂良成了他最大的绊脚石。

永徽六年(655年)，李治想要废黜王皇后，册立武则天为皇后。有一天，他传召长孙无忌、褚遂良、李勣和于志宁四位重臣入内殿开御前会议。这些人事前得到消息，商议如何劝谏，但谁也不想放这头一砲，褚遂良主动请缨说：“我来吧。我奉先帝遗诏辅佐陛下，如果不尽愚忠，无脸去见先帝。”

李治一开口，就把废后的理由提得很充分：“罪莫大于绝嗣，皇后久未生育，而武昭仪生有皇子，众位卿家意下如何？”没等别人开口，褚遂良第一个站出来说：“皇后系出名门，也是先帝为陛下所娶。先帝去世之际，曾拉着微臣的手说：朕现在将佳儿和佳妇托付给卿。当时陛下也在场，想必听得很清楚。臣没听说皇后犯了什么过错，岂可轻言废立之事！臣绝不会为了曲意奉承陛下而违背先帝的遗命。”

任凭李治如何解释，褚遂良就是不同意，当天的会议不欢而散。第二天，李治再次召集开会，褚遂良直言不讳地说：“陛下一定要改立皇后也可以，但请另选他人。武昭仪曾伺奉过先帝，人人都知道，又怎么能瞒得过呢？倘立她为皇后，天下人将会做何感想呢？”

这句话说到了李治的痛处，他羞愧得没说话。褚遂良却越说越激动：“愚臣触犯了圣上的尊严，罪该万死，只愿不辜负先帝的厚恩，哪里还顾性命。”说完把帽子摘了下来，还把上朝时执的手板放到台阶上，说：“还陛下这个手板，我要告老还乡！”李治大怒，命令侍卫直接把他架出去。

最终，李治不顾褚遂良等人的反对，册立武则天为皇后。褚遂良因为违背圣意，被贬为潭州(今湖南长沙)都督。显庆二年(657年)，又贬到桂州(今广西桂林)任都督。武则天还不解气，不久又将他贬为爱州(治所在今越南清化)刺史。显庆四年(659年)，褚遂良在流放中绝望地死去。

神龙元年(705年)，武则天的生命也走到了尽头。弥留之际，她下了道遗诏，里边有这样一句话，特别引人注目：“其王、萧二族及褚遂良、韩瑗等子孙亲属当时缘累者，咸令复业。”这相当于给褚遂良等人平反。武则天当过皇帝之后，阅遍群臣，她虽然恨褚遂良的迂腐，却不得不佩服他的正直与忠诚。

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